在21 世纪初的三年时间里，WoodyPines 和他的乐队the KitchenSyncopators 一直都是在新奥尔良法国区的街头卖艺演出。当时Pines 弹奏的乐器可谓是五花八门，有乳酪刨丝器、量杯、卡祖笛
和小提琴等，Gill Landry（也就是后来OldCrow Medicine Show 的成员）则弹着一把民族吉他，他们的表演甚至更胜于蓝调、坛罐乐队和乡村歌曲。他们的表演在这三年间得到了很大提升。
“当你需要一首欢快的歌曲时，你会去学习。不过你也会明白演奏慢歌也可以让你真的沉浸在（观众）中。”Pines 曾在纽约北部的一场演出前的谈话中这样说道。“你会学习着在演奏中注入多一些的能量，好让效果更好。真实的乐声，还有琴弦在指板上的震动——我们必须很努力让乐器的声音发出来，把周围来来往往的垃圾车和游行的声音压下去，还有其他街区蓝调乐队的声音。虽然没有必要大喊大叫，不过偶尔吼几声也无妨。”
The Kitchen Syncopators 解散后，Pines 开始进行个人的单独表演，不过他时刻牢记着之前的经验。现在，Pines 以那什维尔为大本营，在各地巡回演出，弹奏着一把老旧的民族吉他，和他一起巡演的Skip FrontzJr. 用的是一把乡村摇滚风格的立式贝斯 ，Brad Tucker 是一把主音电吉他。这个三人组欢快的音乐风格，也延续到了WoodyPines 的新专辑中，这张以他命名的新专辑在Muddy Roots 音乐节上也演出过；这张专辑中既有热闹俱乐部风格的音乐（比如IrvingBerlin 的My Walking Stick），也有酒吧音乐（如New Nashville Boogie），民谣指弹（如Elizabeth Cotton 的Little StellaBlue），还有蓝调（如Mississippi Sheiks的Make It to the Woods，这首歌糅合了Keep Your Skillet Good and Greasy 中的一些歌词）。
对Pines 的演奏曲目产生过重大影响的是Baby Gramps，他是西北地区的指弹高手、唱片收藏家，也是共鸣吉他的狂热爱好者。Pines 是在新罕布什尔北部偏远的谷地长大的。高中以后，他就追随着心目中的一位英雄U.Utah Phillips 曾经的步伐，一路向西。但是他发现，这位传奇民谣歌手，漫游者和煽动者“没兴趣和我们这群脏兮兮的流浪汉们一起玩儿。”
而Gramps 则是截然不同，Gramps 很照顾Pines 和他的朋友。Pines 说：“Gramps可以整晚都和我们呆在一起，他很喜欢教我们如何弹奏‘Ragtime Millionaire’，也很爱说‘Riley Puckett 就是这么做的。’”
一直以来，Pines 不止练习老歌，也自己创作。他说， 在the Kitchen Syncopators 的时候“我们不得不写一些节奏欢快的曲子，听起来有点儿像那种小酒吧里的蓝调。那时候的很多曲子并不是为了街头而创作，节奏也更慢。”Pines 和他的老朋友Felix Hatfield 共同为他的新专辑创作了几首曲子。Felix Hatfield曾经也是the Kitchen Syncopators 的成员，现在住在俄勒冈州的波特兰。
Pines 说：“我们每隔一段时间就会聚在一起，把我们自己锁在厨房里，来一瓶威士忌，嘴里说着我们必须想出10 首、20 首歌。他是一个很多产的人，是他驱使着我去写歌。“
Pines 的巡出近日正在上演——在庆典上或是真正的舞台上，而不是路边——这为他提供了一种不同的创作方式。
他说：“当我们开始在室内演出时，连场地都从酒吧变成了（音乐大厅），那里的观众很安静，你可以让他们更加沉醉于音乐。”
在我们交谈过后，Pines 就和他的三人组登上了纳尔逊剧场的舞台，这个剧场位于纽约纳尔逊的一个小镇，已有上百年的历史了。他们充满激情和欢乐的表演，还有Tucker 绝妙的独奏很快就让听众入了迷。演奏者和听众都非常享受音乐，早已忘了该如何叫这种音乐。
Pines 说：“我并没有从美式乡村风格中脱离出来。我来自Harry Smith 学校，在那里人们也许会把卡杨和福音音乐混在一起，或是把白人的乡村音乐和船夫的号子声混起来。那里有各式各样的美国音乐。那里仍是一个充满生机，不断发展中的大熔炉。”
当人们问Pines 他那把有名的民族吉他到底有多老时，他总是会说“世纪乐器，”他的意思其实是本世纪的乐器。那把木制的吉他是1998 年制作的, 外接了一个麦克风，左边一个L.R. Baggs Venue
DI 的拾音器，来扩大音量。
他用的是D’Addario 的磷铜琴弦（用以替换更持久的Ernie Ball 品牌的镍G 弦），Dunlop 最沉的一款指挑（两个手指和一个大拇指）。他时而用Mississippi John Hurt 式的指弹，时而把拇指拨片当做拨片用。
